Toscolano und Maderno bilden seit 1928 eine einzige Gemeinde.
Maderno war seit dem IX Jahrhundert der Hauptort der Riviera. Das Städtchen erhielt dadurch von Seiten der germanischen Herrscher Otto I und Friedrich I Barbarossa besondere Privilegien und das Entscheidungsrecht über die Zone.
Maderno wurde so zum Hauptsitz der Magnifica Patria, dem Bund von über vierzig Gemeinden am östlichen Seeufer. 1337 verlor das Städtchen seine Vormachtstellung zugunsten von Salò, das dank Beatrice della Scala, der Gattin des Mailänder Fürsten Bernabò Visconti, zum neuen Regierungszentrum avancierte.
Maderno war die Lieblingsresidenz der Gonzagas und der Fürsten von Mantua, die mehrere Palazzi bauen liessen, worunter der Palazzo Nuovo, der im XVII Jahrhundert gebaut und bloss wenige Jahre später mitsamt der nicht ungern von Liebespaaren aufgesuchten Palazzina del Serraglio wieder zerstört wurde.
Die letzten Jahrhunderte war Maderno unter der Republik Venedig und später unter der Herrschaft Brescias.

Toscolano ist mit grosser Wahrscheinlichkeit einer der ersten besiedelten Orte des Gardasees überhaupt. Vermutlich stammt auch der erste Name des Sees, der von den Römern Benacus gennant wurde, von der antiken Stadt Benacum. Will man der Legende Glauben schenken, so ist Benacum 243 n. Chr. von einer Naturkatastrophe zerstört worden, welche das ganze Dorf mitsamt der römischen Villa der Familie der Nonii Arii in den See spülte. Der Name der Stadt deutet auf eine noch frühere Besiedlung von Seiten der Etrusker.
Im XIV Jahrhundert machte sich Toscolano mit seinen Papierfabriken, die zahlreiche Druckereien Venedigs und Norditaliens belieferten, einen Namen. Der Papier-Ruhm war so groß, dass es die Bewohner des Gardasees anscheinend auch als wertvolle Gabe verschenkten, wie zum Beispiel dem französischen König Lous XII, der Öl, Oliven und Toscolanisches Papier geschenkt bekam.
Besonders bekannt ist die Typographie der Gebrüder Paganini, die im XVI Jahrhundert die Lateinischen Klassiker druckten. Toscolano Maderno fiel im XVI Jahrhundert unter die Herrschaft Venedigs, die nur kurz durch den Sieg der Liga von Cambray unterbrochen wurde, um danach unter die Fittiche der Provinz Brescia zu gelangen.